Montesano Salentino, molto probabilmente sorge intorno al XIV secolo, e con il passare dei secoli, fu di proprietà della famiglia D’Aragona e in seguito alla famiglia Marulli.
Nel Comune sono presenti alcuni monumenti come la Chiesa Matrice, eretta nel 1822, presenta una facciata con un portale lavorato in modo vivace, o la Chiesetta della Consolazione, edificata nel 1821.
Degni di nota sono anche il Calvario, Palazzo Bitonti, i “Palmenti” e le antiche corti, spazi aperti su cui si affacciano le abitazioni di alcune famiglie che attingevano l’acqua per l’uso domestico da un pozzo in comune.
Merita una citazione a parte, la Chiesetta del protettore San Donato, rimaneggiata nel 1775, che ospita un dipinto del Quattrocento che riproduce la figura del Santo, a cui i malati di epilessia si rivolgono e si rivolgevano per ricevere la guarigione e a cui nei primi giorni di Agosto, e precisamente dal 6 al 7, viene dedicata una festa, in una splendida cornice di luci e colori, tra sacro e tanto folklore.
“Santu Dunatu meu bedegnu, te ludarti nu ‘ssuntu degnu, te lu statu ca me vti,, tie me cunsoli e me pruvvidi”
Questa era l’antica preghiera, che i numerosi malatti di epilessia, arrivati alla prime luci del giorno presso la cappella, imploravano il Santo protettore, affinchè concedesse loro la grazia da quello che viene definito il “Morbo Sacro”.
La Fiera Expo di Montesano Salentino, dove si riuniscono centinai di espositori regionali e nazionali, per la vendita di prodotti tipici salentini, come lo “Scapece“, pesce conservato in modo particolare o ancora i “panari” e i “cannizzi”, realizzati intrecciando vimini e di cui a Montesano, c’è una vasta scelta, grazie ad alcune maestranze, che ancora oggi consentono la produzione di questi oggetti.
La Fiera nel corso degli anni, si è ingrandita ed ha assunto sempre maggiore rilievo, richiamando numerosi turisti, che approfittando della concomitanza della Festa dedicata a San Donato, affollano le strade del paesino, sotto la luce delle tantissime luminarie che rendono unica l’atmosfera.
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Importante snodo del traffico direzione Santa Maria di Leuca, e nel senso contrario verso Lecce, Montesano Salentino, è uno dei tanti tipici comuni del basso Salento.
Prevalentemente agricolo, nel paese sono presenti botteghe dove si cerca di salvaguardare antichi mestieri, che testimoniano la storia economica-sociale di questo angolo della penisola salentina.
